L'arte di scrivere meccanismi di reazione biologica ragionevole

Questa pagina è una traduzione italiana di The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms


L'arte di scrivere meccanismi di reazione biologica ragionevole
(o, come passare i tuoi cumi)
di Robert B. Grossman

Puoi ordinare The Art of WritingReasonableOrganicReactionMechanisms, 2a edizione, dall'editore Springer, da Amazon.com, o da altri rivenditori a $64.95 o meno. (Guardati attorno; di solito si può trovare in vendita facilmente.)

L'obiettivo di The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms (AWRORM) è insegnare agli studenti come disegnare dei ragionevoli meccanismi per le reazioni organiche, utilizzando le condizioni di reazione e la natura dei materiali di partenza come base. L'approccio generale del libro è classificare le reazioni in base ai loro meccanismi, e alle condizioni di reazione in base alle quali procedono, non secondo le trasformazioni raggiunte.

il livello di difficoltà di AWRORM è adeguato per gli studenti che hanno frequentato due semestri di chimica organica. Non è un manuale nuovo o supplementare per la chimica organica del secondo anno, né è un testo di riferimento per gli studenti che hanno già padroneggiato tutte le complessità dei meccanismi di scrittura. AWRORM presume che gli studenti abbiano una conoscenza di base delle convenzioni di disegno delle strutture organiche. Tuttavia presuppone anche che abbiano avuto ben poca istruzione su concetti meccanicistici come nucleofilicità, elettrofilicità e natura delle reazioni a catena radicali.

AWRORM ha una serie di caratteristiche a renderlo diverso da tutti gli altri libri di testo sui meccanismi sul mercato.

  • AWRORM è un libro pratico e "immediato" che intende mostrare allo studente come pensare logicamente e analiticamente sui meccanismi di reazione organica. Agli studenti viene chiesto di imparare come disegnare dei meccanismi organici ragionevoli per certe reazioni; in quei casi in cui è possibile registrare più di un meccanismo ragionevole, agli studenti non viene chiesto di apprendere che uno è "giusto" e l'altro è "sbagliato." Viene dato allo studente un consiglio pratico sulle cose da fare e non quando si disegnano meccanismi. Gli "avvisi di errore comuni" sono sparsi in tutto il testo per notificare gli studenti sugli errori comuni, e per mostrare come possono evitarli. Gli esempi pratici e non di ogni tipo meccanicistico sono presentati in ogni sezione, permettendo allo studente di sviluppare un tatto per i più comuni percorsi meccanicistici. Una panoramica dei punti più importanti è fornita alla fine di ogni capitolo.
  • AWRORM è organizzato per riflettere il pensiero del lettore mentre si cerca di sbrogliare la proverbiale "matassa". La mia filosofia è che un dato meccanismo di chimica organica dovrebbe fluire naturalmente dalla natura dei materiali di partenza e dalle condizioni di reazione, e il libro è organizzato per riflettere questa filosofia. Ad esempio, molti libri di testo discutono della sostituzione aromatica elettrofila e della controparte nucleofila nello stesso capitolo. Al contrario, AWRORM copre la sostituzione aromatica nucleofila subito dopo aver parlato di sostituzione con composti carbonilici, poiché i meccanismi sono identici; la sostituzione aromatica elettrofila è discussa in un altro capitolo.
  • AWRORM è strettamente mirato. Le discussioni teoriche sono ridotte al minimo, a meno che la teoria stessa non influenzi direttamente il modo in cui si disegna un meccanismo per una reazione in questione, mentre sono generalmente omesse (con alcune eccezioni principali) le riflessioni sul perché le reazioni scelgono un determinato risultato tra molte possibilità. AWRORM non è sicuramente utile per introdurre gli studenti ai metodi con cui i meccanismi vengono determinati sperimentalmente (chimica organica fisica), quindi non è inclusa alcuna discussione sull'analisi cinetica, sugli effetti degli isotopi, sui grafici di Hammett, ecc. AWRORM non è sicuramente destinato a insegnare agli studenti come pianificare una sintesi.
  • Alla fine di ogni capitolo c'è un insieme completo di problemi. Tutti i problemi sono tratti dalla letteratura a riguardo. Variano in difficoltà da facile a molto impegnativo, ma la maggior parte può essere risolta da qualsiasi studente (non solo di grande talento) che si sforzi sinceramente per padroneggiare il materiale. (AWRORM è superiore a molti altri libri di testo in tal senso.) Le risposte vengono rese disponibili in un volume separato scaricabile direttamente da Springer senza costi aggiuntivi, e le soluzioni sono scritte in modo tale da mostrare allo studente come arrivarci.

Nuovo! Ora puoi svolgere i problemi di fine capitolo di AWRORM in ACE Organic, un programma di lavoro interattivo di chimica organica Web-based, che ti dirà perché il tuo meccanismo è ragionevole o irragionevole senza dare la risposta giusta.

  • Il materiale discusso in AWRORM riflette l'ampiezza della moderna chimica organica. Il libro non intende essere completo, ma viene compiuto uno sforzo per coprire gli aspetti importanti della sintesi organica. Le reazioni non ampiamente utilizzate o largamente soppiantate in generale non vengono discusse, mentre vengono spesso citate reazioni e reagenti più recenti. Ad esempio, le cicloaromatizzazioni sono viste come un metodo fondamentalmente nuovo per la generazione di radicali. Allo stesso tempo, l'importanza della chimica classica nella sintesi moderna non è ignorata.
  • Una caratteristica unica di questo libro tra i vari volumi sui meccanismi organici è l'inclusione di un capitolo sulle reazioni mediate e catalizzate dai metalli di transizione. Una conoscenza operativa dei meccanismi di queste reazioni è indispensabile per il chimico organico praticante, ma di solito non sono discussi nei libri di testo o nelle lezioni di chimica organica. I libri di testo organometallici trattano questi argomenti nel dettaglio, ma di solito dal punto di vista di un chimico inorganico, non da quello di uno organico che cerca di sbrogliarsi in un meccanismo.

Ricordare che: AWRORMnon è un manuale di chimica fisica organica! È mia esperienza che gli studenti non possono apprendere la chimica organica fisica, i metodi sperimentali con cui vengono proposti i meccanismi di reazione organica proposti, se non sono prima in grado di proporre un meccanismo ragionevole per una reazione organica. AWRORM è destinato ad essere utilizzato in un corso che interviene fra chimica organica del secondo anno e chimica organica fisica. Non intende sostituire libri di testo come quelli di Lowry & Richardson, Carey & Sundberg Parte A, o Carroll. Molte scuole non offrono un corso di "spinta degli elettroni", aspettandosi che i loro laureati abbiano appreso su questo materiale durante gli studi accademici o da soli; gli studenti di tali scuole trarrebbero grande beneficio dal leggere AWRORM per conto proprio.

Una volta terminato di studiare su AWRORM, dovresti avere una comprensione molto migliore del perché le reazioni organiche si svolgono in un certo modo. Troverai sicuramente anche molta più facilita nel passare i tuoi esami!